Evaluarea în școala Montessori se realizează printr-o analiză calitativă a performanţelor copiilor, nu prin clasificarea și compararea elevilor prin notare. Evaluarea Montessori cuprinde: observaţii zilnice, fişe zilnice de progres, raport periodic cu descrierea evoluţiei de ansamblu a copilului (socială, academică, emoţională), puncte tari şi puncte slabe precum şi modalităţi de îmbunătăţire a punctelor slabe, portofoliul de lucrări şi proiecte al copilului, ședințe săptămânale sau la două săptămâni cu copiii, în care aceştia consemnează împreună cu învăţătorul activităţile şi competenţele dobândite în perioada respectivă.
Învățătorul Montessori își face cu grijă însemnări pentru a se asigura că elevilor li se arată prezentările potrivite atunci când aceștia sunt pregătiți să le primească. Observațiile zilnice și însemnările detaliate îl ajută pe învățător să planifice lecțiile individuale care urmează, pentru fiecare copil în parte.
Învățătorul Montessori face însemnări și observații pentru lecțiile prezentate, lucrul realizat de copil după prezentarea lecției, progresul copilului, jurnalul zilnic ținut de copil, dificultăți întâmpinate de anumiți copii și felul în care aceste dificultăți au fost depășite, ședințele individuale cu fiecare copil în parte (o dată pe săptămână sau la două săptămâni).
Evaluarea, strâns legată de observarea copiilor, este un proces continuu într-o clasă Montessori. Este una dintre caracteristicile esențiale ale metodei. Observarea comportamentului repetat al unui copil este o modalitate de a înregistra schimbările care apar în dezvoltarea acestuia.
Predarea în stil Montessori și metodele de învățare furnizează oportunități pentru evaluarea formativă. Iată câteva exemple: